La Puerta del Portillo estaba situada al lado de donde ahora se encuentra la iglesia de Nuestra Señora del Portillo. Era la salida más cercana y directa hacia la carretera general de Madrid y Navarra y el Palacio de la Aljafería.
Según la tradición, en el año 1119 los musulmanes atacaron la ciudad, rompiendo la muralla que la defendía por esta zona. La Virgen se apareció milagrosamente para derrotarlos y en su memoria se abrió esta puerta.
No se conservan apenas representaciones de la misma, pero parece que era un sencillo arco de piedra flanqueado por dos torres.
Como el resto de puertas, se cerraba desde las siete de la tarde hasta el amanecer.
Al lado de la puerta se extendían las conocidas como eras del Campo del Toro, lugar donde en otras épocas se celebraban torneos y lidias taurinas.
También fue el lugar donde el 7 de noviembre de 1591 Juan de Lanuza ‘El Mozo’, Justicia de Aragón, reunió un ejército popular para impedir la entrada de las tropas del rey Felipe II en la ciudad.
El Justicia fue derrotado y decapitado en la plaza del mercado (justo al lado del actual Mercado Central) el 20 de diciembre de 1591.
Sobre el Campo del Toro se edificó en 1666 la Real Casa de Misericordia (actual edificio del Gobierno de Aragón) y la Plaza de toros en 1764.
La Puerta del Portillo fue uno de los lugares donde mayor resistencia se opuso a los ataques de las tropas francesas en los Sitios de Zaragoza. El 2 de julio de 1808, vio cómo los franceses habían acabado con toda la defensa zaragozana, dejando una brecha perfectamente abierta en la Puerta del Portillo para entrar en la ciudad.
La barcelonesa Agustina Zaragoza y Doménech, tomando la mecha de manos de un artillero herido consiguió disparar un cañón sobre las tropas francesas que corrían sobre la entrada.
Dice la leyenda que los asaltantes franceses, temiendo una emboscada, se batieron en retirada, y nuevos defensores acudieron a tapar el boquete, defendiéndose la ciudad una vez más.
Su acto supuso una gran inyección de moral entre la maltrecha tropa aragonesa. Había nacido el mito de Agustina de Aragón.
El 20 de febrero de 1809, a mediodía, el mariscal Lannes, general en jefe de las tropas napoleónicas; y Pedro María Ric, presidente de la Junta de Defensa, firmaron la capitulación de Zaragoza. La ciudad se rendía al ejército francés después de luchar por su libertad hasta más allá de lo razonable.
El segundo asedio se saldaba para el bando español con 55.000 muertos y 12.000 prisioneros; para el bando francés, más de 3.000 muertos y un número no cuantificado de heridos. La ciudad quedó prácticamente arrasada, y casi nada quedó de aquella urbe que fascinara a los viajeros desde el siglo XV.
En el capítulo V del documento de rendición, se especificaba que «todos los habitantes de Zaragoza y los extranjeros, si los hubiere, serán desarmados por los alcaldes y las armas puestas en la puerta del Portillo el 21 a mediodía».
Y así se hizo, el 21 de febrero de 1809 la guarnición de Zaragoza depuso las armas en la Puerta del Portillo.
Durante los Sitios de Zaragoza, la puerta sufrió muchos daños a causa de los bombardeos y tuvieron que demolerla.
En 1813 la reconstruyeron como un simple arco de ladrillo y sin nada destacable artísticamente.
En 1896 se decidió su derribo debido a su estado ruinoso.
Dirección: La Puerta del Portillo estaba ubicada en lo que actualmente sería la entrada a Calle Conde Aranda desde Paseo María Agustín